ETERLERİN ELDE EDİLİŞLERİ

ETERLERİN ELDE EDİLİŞLERİ

Genel olarak eterlerin elde edilişinde asit katalizli yada baz katalizli tepkimelerden yararlanılır. Genellikle asit olarak H2SO4 kullanılır.

1. Alkollerden Su Çekilmesi İle: Derişik sülfürik asit katalizörlüğünde iki mol alkolden 1 mol su çekilir. Su çekme inde Al2O3, ThO2 (toryum dioksit), V2O5 (vanadyum penta oksit) de kullanılabilir. Eğer sıcaklık 140 oC geçerse alken oluşur.





2. Alkolatlardan Eter Sentezi (Williamson Sentezi): Eterlerin lab. sentezinde en çok kullanılan yöntemdir. Baz katalizli tepkime ile eter eldesine Williamson sentezi denir. İngiliz kimyacı Alexander Williamson tarafından bulunmuştur. Bu yöntem ile hem simetrik hem de asimetrik eterler edilir. Alkolatlar alkil halojenürler ile etkileştirilmesiyle eter elde edilir. (SN2 )







Kullanılan alkil halojenürler birincil olursa tepkime çok iyi sonuç verir. Üçüncül ise iyi sonuç vermez.




DİETİL ETER:

Eter denildiğinde genellikle dietil eter anlaşılır. Kolay buharlaşabilen, KN:34,5 oC yoğunluğu 20 oC de 0,714 g/cm3 olan bir maddedir. Kolay parlar. Hava ile belirli orandaki karışımı patlayıcıdır. Solunum yoluyla alınırsa azı ayıltır çoğu bayıltır. İlk kez 1842 de tıpta bayıltıcı olarak kullanılmıştır. Halk arasında “lokman ruhu” olarak anılır. Laboratuarda çözücü olarak ve Grignard bileşiği hazırlamada kullanılır. Etil alkolde her oranda çözünür. Yağlar, reçineler ve başka organik maddeler için iyi bir çözücüdür.

Etil alkolden H2SO4 katalizörlüğünde su çekilmesiyle elde edilir. Sıcaklık 140 oC geçer ise 160 oC olursa etilen oluşur.



Eter koyu renkli ve ağzı sıkı kaplı şişelerde karanlıkta saklanmalıdır. Çünkü hava ve ışık etkisiyle tahriş edici ve patlayıcı eter epoksitleri oluşturabilir.



DİVİNİL ETER:

KN: 39 oC olan doymamış bir eterdir. Divinil eter, dietil eterden daha anesteziktir. Özellikle kısa süreli ameliyatlarda ve diş cerrahisinde kullanılır. Sakıncası oksidasyon ve polimerizasyona yatkın olmasıdır.





EPOKSİTLER (Oksiranlar)

Epoksitler aslında halkalı eterlerin en küçüğü olan üçlü halkalı eterlerdir. Yani, bir oksijen atomu içeren üç üyeli halkalı bileşiklerdir





Sentetik olarak en önemli olan epoksit etilen oksittir ve sanayide sentezlenmesi etilenin gümüş oksit katalizörlüğünde oksitlenmesi ile yapılır.





Yukarıdaki tepkime yalnızca etilen oksit için uygundur. Genel anlamda epoksitlerin hazırlanması genelde bir alken ve bir organik peroksiasitler yardımı ile yapılır





Peroksi asitler, organik karboksilli asitlere bir fazla oksijen eklenmiş yükseltgen (oksijen veren) moleküllerdir. En çok kullanılan peroksi asetik asit ve m-cloroperbenzoik asittir (mCPBA).



Epoksitlerin Tepkimeleri: Epoksitler üç atomlu halkalı yapı olduklarından halka yapısı oldukça gergindir. Atomların geometrileri yaklaşık 109,5 °C den 60°C civarına zorlanmışlardır. Bu da kolayca halka parçalanma reaksiyonu ile başka ürünlere dönüşmesini anlamamıza kolaylık sağlar. Örnek olarak normal eterlerin oldukça zor verdiği asit katalizörlüğünde su katma tepkimeleri ile glikollleri verirler.